联烯因为其活性及富厚的化学反映特征,于有机合成范畴具备广泛的运用,是一类很是主要的合成中间体,许多质料及药物份子中均含有联烯布局。相较在烯烃及炔烃,联烯介入的过渡金属催化的C-H活化的研究远远滞后。联烯的单官能团化及双官能团化于文献中报导较多,而双齿基团导向、过渡金属催化的联烯三官能团化迄今未见报导。
近来,翟宏斌课题组于原有事情的基础上,于芳基酰肼布局中以2-(1′-methylhydrazinyl)pyridine (MHP)为双齿导向基,以廉价的Co(OAc)2.4H2O为催化剂,于氧氛围围下,乐成地实现了联烯的三官能团化,并经由过程该要领高效合成为了一系列3-酰基喹啉类化合物。该反映底物合用规模好、区域选择性高、产率中等至优异(最高到达88%);此外,所用导向基团中的N-N键可于暖和前提下以SmI2举行选择性堵截,后续衍生化很是利便。

作者经由过程一系列节制试验、同位素示踪试验和HR-MS数据测定,发明该反映履历了一个过氧中三木SEO-间体;此外,发明了产品中新天生的羰基或者羟基中的氧原子源在氧气,而非用作溶剂的乙醇或者水。
以上事情由北京年夜学深圳研究生院翟宏斌传授课题组与兰州年夜学结合造就的研究生翟圣先同窗等人完成,近期发表在ACS Catal. 2018, 8, 6645–6649(IF = 11.384)。(文字/邱淑娴)
全文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.8b01720
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